Olaf Henning, geboren am 14. März 1968, wurde mit einem selbstkomponierten Hit über Nacht zum Star. Obwohl der Sänger bereits als Kind Klavierunterricht und eine klassische Gesangsausbildung bekam, schlug er nicht direkt den künstlerischen Weg ein. Sein Durchbruch kam mit „Ich bin nicht mehr dein Clown“. Henning tingelte durch alle Ballermann Diskotheken.
Zurück in Deutschland hatten Ballermann-Urlauber nicht nur Urlaubsfotos sondern auch sein Lied mit im Gepäck. „Ich bin nicht mehr dein Clown“ wurde zu einem erfolgreichen Party-Schlager und Olaf Henning über Nacht berühmt.
Weitere bekannte Lieder des Sängers sind „Maddalena“ und „Cowboy und Indianer“, Herzdame, Blinder Passagier oder der So eine Nacht.
2006 wurde „Cowboy und Indianer“ zum großen Party-Schlager, nachdem die Mallorca-Cowboys einen „Lasso-Tanz“ dazu erfunden hatten.
Seit März 2022 gehört seit März 2022 zum Team der Viva Concepts Niederrhein GmbH. Sein aktuelles Album Mr. Perfect behauptet sich seit Wochen in den Charts.
Am 5. November 2022 feiert Olaf Henning in Oberhausen in der Turbinenhalle sein 25-jähriges Bühnenjubiläum.
Olaf Hennig hat 22 Alben veröffentlicht. Das Album „Die Manege ist leer“, welche er 1999 heraus brachte, stand acht Wochen in den deutschen Charts und ist somit sein erfolgreichstes Album. Olaf Hennings erfolgreichste Single ist „Cowboy und Indianer (Hit-Version)“ und war 35 Wochen in den deutschen Charts vertreten. Seine beiden aktuellen Alben Mr. Perfect und Mr. Perfect Extended Edition behaupten sich beide in den Charts.
Olaf Henning bekam 1997 die „Goldene Schlagernote“ in der Kategorie „Song des Jahres“. Danach ließen die Preise nicht lange auf sich warten. Er bekam vier Mal die „Goldene CD“ im Jahr 2004, 2007, 2009 und 2013. Neben vielen weiteren Preisen gewann er 2020 den „Spotify Award“ in der Kategorie „Schlager“.
